Als Gründungsdatum des Junggesellenvereins wird nach alter Überlieferung das Jahr 1759 angenommen. Nachweisbar ist dieses Datum allerdings nicht. Aus alten Aufzeichnungen geht aber hervor, dass der Junggesellenverein als Institution bereits vorher bestanden haben muss. Seine erste Erwähnung findet er im Jahr 1724. Im Jahre 1738 erhielt die Dattenberger Pfarrei eine Donatusglocke, die bei aufziehenden Gewittern von den Junggesellen geläutet wurde (sog. Wetterläuten); auch dies ist ein Indiz dafür, dass der Zusammenschluss der Junggesellen bereits vor dem angenommenen Gründungsdatum stattgefunden hat.
Ältestes noch erhaltenes Dokument, das näheren Aufschluss über die Vereinsgeschichte geben kann, ist ein Kassenbuch aus dem Jahre 1846, in dem zu Anfang die Statuten des Vereins niedergeschrieben sind. Diese zeichnen das Bild eines demokratischen, auf Wahrung der Moral bedachten und stark kirchlich geprägten Vereins. Die starke Bindung zur Kirche spiegelt sich u.a. in der Bildung eines von der übrigen Vereinskasse getrennt geführten Kirchenfonds wieder (sog. St. Donatusrechnung), mit dessen Mitteln die Kirchenfeste „verherrlicht" wurden. Aus diesem Fond wurde um das Jahr 1890 auch das Chorfenster mit dem Motiv des hl. Donatus für unsere Pfarrkirche beschafft. Die letzte St. Donatusrechnung wurde im Vereinsjahr 1892/92 aufgestellt. Danach wurden die Vereinszinsen wieder zusammengelegt.
Aber auch seine weltlichen Aufgaben vergaß der Verein nicht. Überliefert ist noch das Säubern der „Rinne". Die „Rinne" war die Wasserversorgung des Dorfes vor dem Bau der Wasserleitung. Sie verlief oberirdisch und musste daher von Laub, Gras, etc. gereinigt werden. Diese Arbeit übernahmen die Junggesellen, die dafür nach getaner Arbeit bei der Dorfbevölkerung Eier und Speck sammeln durften.
Eine der wichtigsten Aufgaben bildete von Alters her die Ausrichtung der Kirmes. Ursprünglich ein kirchliches Fest (Jahrestag der Kirchweihe) wandelte sich die Kirmes immer mehr zum gesellschaftlichen Ereignis. Früher noch unter Regie der Wirte auf den Sälen abgehalten, wurde die Kirmes später in ein Zelt verlegt. Seit 1973 richtet der Verein die Kirmes alleine aus. Nach dem Bau des Bürgerhauses zog man mit der Veranstaltung dorthin. Wenn sich auch die organisatorische Abwicklung änderte, blieb der traditionelle Verlauf der Kirmes mit Umzügen, Kirchgängen, Fähndelschwenken, Königszug, Königsball und Kirmesbegräbnis annähernd gleich. Lediglich das Königsschießen findet seit 1968 nicht mehr zusammen mit den Kirmesfeierlichkeiten sondern mit dem Donatusfest am ersten Wochenende im August statt.
Daneben engagierte sich der Junggesellenverein aber noch weiter im kulturellen Leben des Dorfes, wie sich aus dem ältesten noch erhaltenen Protokollbuch aus dem Jahre 1921 ersehen lässt. Ab 1861 richtete der Verein nach Einführung der preußischen Wehrpflicht für die eingezogenen Rekruten Abschiedsbälle aus. Von 1879 bis 1931 betrieb der Junggesellenverein eine Vereinskegelbahn, die danach in private Hände überging. In den 20er Jahren waren die Junggesellen auch auf dem Gebiet des Theaters aktiv. So wurden gelegentlich Theaterabende durchgeführt, in denen sie ihr schauspielerisches Können unter Beweis stellten. Auch in den 50er Jahren griff man diese Aktivität wieder auf. In den Jahren von 1927 bis 1960 veranstaltete der Verein am Fastnachtssonntag Preismaskenbälle. Die Durchführung dieser Veranstaltung wurde später von der Dattenberger Karnevalsgesellschaft übernommen. In der Versammlung vom 14. Juni 1929 wurde die Gründung einer Schießabteilung des Junggesellenvereins beschlossen, die sich aber bald schon zum Kleinkaliber-Schießsportverein St. Hubertus verselbstständigte. 1938 schloss sich der Junggesellenverein wieder den St. Hubertus-Schützen an, da ihm von staatlicher Seite untersagt wurde, ein Königsschießen ohne Eintritt in einen Schützenbund abzuhalten. Seit 1936 beteiligte sich der Junggesellenverein regelmäßig am Erntedank- und Winzerzug. Der zweite Weltkrieg ging auch am Junggesellenverein Dattenberg nicht spurlos vorbei. Im Gegenteil, da viele Vereinsmitglieder zum Wehrdienst eingezogen wurden, ruhte das Vereinsleben von 1939 bis 1946, bevor der Verein am 8. Juni 1946 erneut ins Leben gerufen wurde. Am 27. Dezember 1947 schloss sich der Junggesellenverein kurzfristig mit dem Sportclub „Rot-Weiß" Dattenberg zusammen. Seit 1975 richten die Junggesellen ihr mittlerweile schon traditionelles Burgfest aus.
Dem Wandel der Zeit war auch der Junggesellenverein unterworfen. Wurden in den alten Statuten von 1846 noch die Förderung von Frieden, Eintracht, Sittlichkeit und wahre christliche Frömmigkeit als Ziel und Zweck des Vereins genannt, sind das heute die Wahrung alter kirchlicher und dörflicher Traditionen sowie die Pflege des Gemeinschaftsbewusstseins. Zur Erreichung dieser Ziele ist der Junggesellenverein auf den verschiedensten Gebieten aktiv. Wohl älteste noch gepflegte Tradition ist die Ausrichtung der Kirmes. Weiterhin traditionellen Charakter haben das alljährliche Maibaumstellen, das Tragen des Himmels (Baldachin) bei Prozessionen und das sogenannte Heulbierholen bei Hochzeiten von Vereinsmitgliedern. Aber auch neuere Aktivitäten des Vereins haben traditionellen Hintergrund. Zeigte sich das soziale Engagement der Junggesellen früher beim Säubern der „Rinne", so werden heute die Wanderwege rund um Dattenberg von unachtsam weggeworfenem Unrat befreit. Aber auch die Geselligkeit kommt nicht zu kurz. Jährlich feiert der Junggesellenverein mit seinen Mitgliedern das sogenannte Bungertsfest und organisiert eine Jahresabschlusswanderung. Des Weiteren besucht man die Stiftungsfeste befreundeter Junggesellenvereine und sitzt bei monatlichen Versammlungen in gemütlicher Runde beisammen.
Nun schaut der Verein im nächsten Jahr auf eine 250-jährige Geschichte zurück; eine Zeit in welcher der Verein bei vielen Veränderungen unterworfen war. Nie aber hat der Junggesellenverein dabei seine Identität verloren. Bleibt zu hoffen, das dies auch in Zukunft nicht geschieht.